對梅西來說比較遺憾的4屆杯賽，這4屆杯賽中梅西的狀態都非常好，球隊卻倒在了終點前。

1、2014年世界杯

雖然2022年梅西率領阿根廷奪得世界杯冠軍，但是2014年世界杯應該還是梅西最大的遺憾。那一年世界杯小組賽梅西狀態上佳，三場比賽打進四球制造一烏龍，在對伊朗的比賽中梅西補時絕殺，對尼日利亞比賽中梅西打入了精彩任意球。小組賽阿根廷全隊不過打進6球。

淘汰賽梅西狀態有所下滑，但還是在1/8決賽長途奔襲送出妙傳，助攻迪馬利亞絕殺瑞士。半決賽面對荷蘭，點球大戰梅西第一個出場罰入點球穩定軍心。在最后與德國的決賽中，雖然場面上阿根廷處于下風，但絕對機會阿根廷并不少，特別是伊瓜因浪費了絕對單刀，隨后梅西也錯失良機，德國門將諾伊爾對伊瓜因的危險動作被裁判無視。加時賽替補上場的德國小將格策側身凌空打進致勝一球，阿根廷遺憾落敗。

2014年世界杯梅西雖然獲得了世界杯金球獎，但是個人榮譽彌補不了遺憾，賽后梅西看向大力神杯的眼神充滿了遺憾和不甘。

2、2019年歐冠

MSN解體后內馬爾遠走巴黎，蘇亞雷斯狀態不佳，2018-2019賽季梅西幾乎一己之力拖著巴薩進入歐冠四強。

半決賽首回合面對利物浦，梅西率領巴薩取得了一場3：0的大勝，比賽中梅西打入2球，包括一記技驚四座的任意球。比賽最后階段梅西吸引了利物浦兩名后衛后送出妙傳，本賽季的金球獎熱門登貝萊單刀面對門將卻錯失絕佳良機。

半決賽次回合巴薩遭到超級大逆轉，以總比分3：4被淘汰出局。要是首回合巴薩4：0獲勝了，估計次回合利物浦也不會那么拼命。那一年歐冠決賽中的另一支球隊是英超big6中最弱的熱刺，巴薩過了利物浦這一關，奪冠概率超過七成。

3、2016年美洲杯

2016年美洲杯是一屆真正的美洲杯，參賽球隊除了南美10支球隊外還有北美的6支球隊。

該屆杯賽梅西狀態上佳，貢獻了5球4助攻，率領阿根廷進入決賽。決賽中梅西曾讓對方防守球員吃到了紅牌，阿根廷取得人數上優勢。但是羅霍的不冷靜又讓雙方回到同一起跑線。120分鐘雙方打平后進入點球大戰，梅西第一個出場卻失罰失點球，最終阿根廷在點球大戰中落敗。

4、2012年歐冠

2012年梅西全年狀態保持的都非常好，年度打入91球創造了歷史，但是梅西卻罰丟了該年度最重要的一個點球。

2011-2012賽季歐冠半決賽，巴薩面對切爾西，首回合巴薩在控球率占據七成的情況下0：1落敗。次回合回到主場，雙方的場面更加懸殊，切爾西全部球員都回收到自己半場30米區域防守。巴薩2：1領先時曾經獲得點球，但是梅西罰失了這個至關重要的點球，最終大舉壓上的巴薩被切爾西反擊得手，雙方2：2打平，巴薩總比分2：3落敗。

這場放在2019年后面是因為那一年決賽的另一支球隊是拜仁，巴薩就算過了切爾西，面對拜仁也并不好過。